羟基功能化苝酰亚胺的有机-金属配位应用于高效有机太阳电池电子传输层

2019-11-05 18

近十年来,新的有机半导体材料的出现,以其低成本和易加工等优势,成为太阳能光电转换极具大规模生产潜力的新材料。然而在有机太阳能电池界面材料领域,仍然存在许多问题。目前广泛应用的阴极修饰材料氧化锌(ZnO)宽禁带半导体,在有机聚合物太阳能电池中的表现并非理想,例如其较多的电子缺陷,一般的导电性以及无法适应100nm以上厚膜柔性加工等。随着研究的深入,有机无机杂化传输层界面材料被认为是有效解决这一问题的方法。

近日,华南理工大学发光材料与器件国家重点实验室解增旗教授课题组和德国维尔茨堡大学Frank Würthner课题组合作报道了一种Bay区羟基功能化的苝酰亚胺应用于高效有机太阳能电池。研究人员通过铜催化取代反应,对1,6,7,12-四溴苝酰亚胺进行取代。用NaOMe取代和CuBr交叉偶联催化,随后转化为四甲醚苝酰亚胺,并用三溴化硼醚裂得到四羟基苝酰亚胺(HO-PBIs),产率大于80%。羟基功能化的HO-PBIs由于羟基直接连接缺电子PBI的bay区,从而在不同酸碱条件下容易发生可逆的去质子(deprotonation)过程,并产生非常明显的酸致变色(halochromic)现象。通过对比DBU碱滴定溶液光谱和薄膜光谱,研究人员证明了HO-PBI能稳定存在于金属氧化物薄膜中并保持其质子脱离状态,基于这一发现,研究人员利用Zn2+与HO-PBIs的配位,将HO-PBIs掺入ZnO形成牢固的有机-金属配位,架起PBIZnO之间电子转移的桥梁,制备具有光电导效应(photo-conducting)的有机-无机阴极界面层并应用于有机太阳能电池器件电子传输层,其电子迁移率和光导率得到明显提升,最终非富勒烯太阳能电池EQE光谱最高接近85%,得到15.95%的能量转换效率,是基于文中活性层材料的最高效率之一。这一研究有效证明了ZnO薄膜中苝酰亚胺与Zn的配位,巧妙利用去质子羟基-金属配位连通有机染料分子与金属氧化物电子转移通道,显示了其在高性能电子传输材料中的潜能。

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相关研究成果发表在AngewandteChemie International Edition (DOI:10.1002/anie.201907467)上,其中通讯作者为Frank Würthner教授、解增旗教授,第一作者为博士研究生文新博,相关工作得到了国家自然基金(21733005, 51573055)、German Research Foundation和广州重点科研项目(201707020024)的资助。



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